Estudio de la reactividad de 1-glio -2-nitrociclo hexa -2,4-dienos

Résumé

Se ha estudiado la cicloadición de los nitrodienos 1',2',3',4',5',-penta oacetil-1'-C(1R)-2-nitrociclohexa 2,4-diemil J-D-MANO-Pentitol y 1',2'-3',4',5'-pental -O-acetil -1'-C(1S)-2- nitrociclohexa -2,4-diencil J-D-GA-LACTO-pectitol con ciclo pentadieno hadiendose obtenido los correspondientes triciclos (5.2.2.0)conun alto rendimiento.Además por cuidadosa separación por cromatografía en cada una preparativa se han aislado contidades analíticas de los aductos norborménicos correspondientes endo X exo.Se ha demostrado que los adultos endo se transforman por reordenamiento de cope en los correspondientes triciclos (5.2.2.0.) Por otra parte ,se ha estudiado la desacetilación delos mismos denos con cloruro de acetilo en metanol,habiéndose obtenido resultados muy diferentes según la configuración de la cadena de azúcar.En el caso del dieno de configuración D- mano se obtuvieron benzofurano y cromano-3,4-diol con restos de cadena de azúcar como sustituyente , así como una óxima bicíkica y otra tricíclica y un dimetlacetal. En el caso del dieno con cadena D-galacto se ha obtenido exclusivamente una oxima bicíclica. Todos los productos obtenidos se han caracterizado a través de sus datos de IR, 1H-RMN Y13C-RMN,así cmo a través de sus análisis elementales y espectros de masas de alta resolución.