Síntesis y reactividad de sistemas de 1,3-tiazolio-4-olato

Abstract

En esta Tesis Doctoral se estudia la síntesis de nuevos sistemas de 1,3-tiazolio-4-olato utilizando tioureas y tioamidas derivados de carbohidratos como productos departida, preparadas a partir de productos comerciales como la N-metil-D-glucamina y la d-gluconolactona. Las reacciones de cicloadición 1,3-dipolar de estos sistemas con dipolarófilos acetilénicos, olefínicos y azodipolarófilos constituyen un método sencillo que nos permite sintetizar una variedad de C- y N- Nucleósidos de cadena abierta. Concretamente cuando los nuevos sistemas de 1,3-tiazolio-4-olato sintetizados reaccionan con acetilendicarboxilato de dimetilo se obtienen anillos de 2-piridona y de tiofeno. La reacción de estos compuestos cona zodicarboxilato de dietilo da lugar a anillos de triazina y anillos de tiazol. Los nuevos heterociclos mesoiónicos permiten sintetizar C-ni-cleósidos policíclicos y anillos de 1,2-dihidrotiofenos cuando reaccionan con dipolarófilos olefínicos como N-fenilmaleimida, 1,4-benzoquinona, 1,4-naftoquinona, metil vinil cetona, acrilato de metilo y acrilonitrilo.