Caracterización electroquímica y espectroscopia de compuestos s-triazinicos: precursores de herbicidas de la famila de la atrazina

Resumen

Se estudian precursores químicos de herbicidas s-triazínicos en medios agua-EtOH(10%): 2,4-diamino-s-triazina (DST), 2-Cl-4,6-diamino-s-triazina (CDT) y 2-Cl-4,6-dimetoxi-s-triazina (CMT) con objeto de determinar el comportamiento fisicoquímico en relación con sus mecanismos electroquímicos de reducción, empleando la polarografía, la voltametría cíclica y la espectrofotometría UV-visible. La escasez de bibliografía y las controversias entre los resultados aportados por los distintos autores, justifican el interés y la oportunidad del tema planteado. Los espectros de absorción UV-visible varían con la acidez del medio, lo que indica la existencia de reacciones ácido-base. En medios ácidos, se observan pKa debidos a la protonación del N3 (DST) o N5 (CDT y CMT) del anillo triazínico y, en medios básicos, pKb por disociación de los grupos amino (DST y CDT): pKa=3,5 y pKb=9,3 (DST): pKa=1,2 y pKb=11,5; pK=1,9 (CMT). Los registros y resultados en polarografía (dc y DP) y voltametría cíclica, en función de las diversas variables experimentales, junto a los análisis logarítmicos, las representaciones de Tafel y el nº de electrones participantes en la reacción general (DST:2; CDT:4; CMT:3 a pH<3), nos conducen a procesos globales de reducción irreversibles y regidos por difusión cuando iL es constante con el pH (existiendo una cierta adsorción del reactivo), donde se reduce el anillo directamente (DST) o tras la eliminación del átomo del Cl de la molécular (CDT y CMT).