Synthesis of indenes and indanes by gold(i)-catalyzed decarbenation

Résumé

Los derivados de 1,3,5-cicloheptatrienos 7-sustituidos reaccionan con los catalizadores de oro (I) catiónicos, dando carbenos de oro (I) mediante una reacción retro-Buchner en la que dos enlaces C-C en norcaradienos se rompen con Au (I). Esta novedosa estrategia evita el uso de derivados de diazo sensibles al choque y genera carbenos metálicos reactivos in situ que pueden sufrir diversas transformaciones adicionales, como la ciclopropanación de alquenos externos y atados y reacciones de tipo Friedel-Crafts intramoleculares. Para ampliar la gama de métodos sintéticos y aplicaciones disponibles para estos intermedios útiles, en la presente Tesis doctoral hemos desarrollado nuevas transformaciones inducidas por el oro (I) que conducen a la construcción rápida de estructuras importantes y hemos estudiado el mecanismo de forma experimental y mediante cálculos DFT.