Reacción de 2-amino-2-desoxialdosas con isocianatos e isotiocianatos. Síntesis de glicopirano(2,1-d)heterociclos

  1. VALENCIA BARRAGAN, CONCEPCION
Supervised by:
  1. Juan Carlos Palacios Albarrán Director

Defence university: Universidad de Extremadura

Year of defence: 1994

Committee:
  1. Arturo San Feliciano Martín Chair
  2. Pedro Cintas Moreno Secretary
  3. Odón Arjona Loraque Committee member
  4. Francisco Javier Olivares del Valle Committee member
  5. Mª Jesús Diánez Committee member

Type: Thesis

Teseo: 41522 DIALNET

Abstract

LA PRESENTE TESIS DOCTORAL EXPLORA LAS REACCIONES DE 2-AMINO-2-DESOXIALDOSAS CON ISOCIANATOS E ISOTIOCIANATOS. SE HACE UN TRABAJO BIBLIOGRAFICO EXHAUSTIVO DE LOS ANTECEDENTES DE ESTAS REACCIONES. NUMEROSAS ESTRUCTURAS, QUE FUERON ASIGNADAS ERRONEAMENTE, HAN SIDO CORREGIDAS EN BASE A SUS DATOS ESPECTROSCOPICOS ASI COMO A PRUEBAS QUIMICAS INEQUIVOCAS. SE PONE A PUNTO UNA RUTA SIMPLE PARA OBTENER 2-ALQUIL(ARIL)UREAS Y TIOUREAS DERIVADAS DE DE 2-AMINOALDOSAS, YA QUE LAS ESTRUCTURAS DESCRITAS PREVIAMENTE COMO TALES CORRESPONDEN EN REALIDAD A COMPUESTOS MONOCICLICOS DE IMIDAZOLIDIN-2-ONA O TIONA. ESTAS SUSTANCIAS APARECEN COMO LOS INTERMEDIOS EN LAS REACCIONES DE FORMACION DE SISTEMAS HETEROCICLICOS FUSIONADOS CON ANILLOS DE GLICOPIRANO O GLICOFURANO. ALGUNAS SUSTANCIAS NATURALES Y SINTETICAS, POTENTES INHIBIDORES DE GLICOSIDASAS, COMPARTEN ESE ARREGLO ESTRUCTURAL. FINALMENTE, UN ESTUDIO TEORICO UTILIZANDO CALCULOS DE MECANICA MOLECULAR APOYA LA EXISTENCIA DE ALGUNOS ATROPISOMEROS ENCONTRADOS, Y HA PERMITIDO CALCULAR SUS BARRERAS ROTACIONALES.