Reacción de 2-amino-2-desoxialdosas con isocianatos e isotiocianatos. Síntesis de glicopirano(2,1-d)heterociclos

Laburpena

LA PRESENTE TESIS DOCTORAL EXPLORA LAS REACCIONES DE 2-AMINO-2-DESOXIALDOSAS CON ISOCIANATOS E ISOTIOCIANATOS. SE HACE UN TRABAJO BIBLIOGRAFICO EXHAUSTIVO DE LOS ANTECEDENTES DE ESTAS REACCIONES. NUMEROSAS ESTRUCTURAS, QUE FUERON ASIGNADAS ERRONEAMENTE, HAN SIDO CORREGIDAS EN BASE A SUS DATOS ESPECTROSCOPICOS ASI COMO A PRUEBAS QUIMICAS INEQUIVOCAS. SE PONE A PUNTO UNA RUTA SIMPLE PARA OBTENER 2-ALQUIL(ARIL)UREAS Y TIOUREAS DERIVADAS DE DE 2-AMINOALDOSAS, YA QUE LAS ESTRUCTURAS DESCRITAS PREVIAMENTE COMO TALES CORRESPONDEN EN REALIDAD A COMPUESTOS MONOCICLICOS DE IMIDAZOLIDIN-2-ONA O TIONA. ESTAS SUSTANCIAS APARECEN COMO LOS INTERMEDIOS EN LAS REACCIONES DE FORMACION DE SISTEMAS HETEROCICLICOS FUSIONADOS CON ANILLOS DE GLICOPIRANO O GLICOFURANO. ALGUNAS SUSTANCIAS NATURALES Y SINTETICAS, POTENTES INHIBIDORES DE GLICOSIDASAS, COMPARTEN ESE ARREGLO ESTRUCTURAL. FINALMENTE, UN ESTUDIO TEORICO UTILIZANDO CALCULOS DE MECANICA MOLECULAR APOYA LA EXISTENCIA DE ALGUNOS ATROPISOMEROS ENCONTRADOS, Y HA PERMITIDO CALCULAR SUS BARRERAS ROTACIONALES.