Avances en síntesis orgánica mediante cp2ticl. Nuevas reacciones de desoxigenación y olefinación de carbonilos

  1. Rodríguez Diéguez, José Horacio
Supervised by:
  1. Jesús Fernández Arteaga Director
  2. Alejandro Fernández Barrero Director

Defence university: Universidad de Granada

Fecha de defensa: 03 February 2011

Committee:
  1. Isidro González Collado Chair
  2. María del Mar Herrador del Pino Secretary
  3. Manuel Muñoz Dorado Committee member
  4. Andrés Parra Sánchez Committee member
  5. José María Miguel del Corral Santana Committee member

Type: Thesis

Abstract

Uno de los principales objetivos descritos en esta tesis doctoral, ha sido el desarrollo de nuevas estrategias sintéticas encaminadas a la síntesis de productos naturales bioactivos. Abordar la síntesis de moléculas bioactivas es un ejercicio interesante de creatividad a través del correcto diseño de retrosíntesis, persiguiendo el empleo de estrategias cada vez más limpias, suaves y eficaces. En este sentido la química de radicales libres es actualemente una de las principales herramientas en síntesis orgánica, gracias a que opera bajo condiciones suaves de reacción y a la elevada selectividad que presentan sus distintos procesos. Dentro de los reactivos que participan en química radicalaria, el complejo monocloruro de titanoceno, es un reactivo suave y eficaz para la generación de radicales carbonados en síntesis orgánica, siendo su empleo muy útil en la formación de enlaces C-C e intercambio de grupos funcionales. Por tanto, este reactivo ha sido seleccionado como herramienta sintética para los trabajos aquí desarrollados, debido a sus extraordinarias cualidades para la generación de radicales y su eficaz transformación. Actualmente la utilidad sintética de este reactivo se centra mayoritariamente en su reacción con sustratos que contienen epóxidos, haluros activados y grupos carbonilo. Teniendo en cuenta todo lo anteriormente mencionadom en esta tesis doctoral se van a plantear una serie de estudios encaminados a mejorar alguna de las aplicaciones sintéticas de este reactivo, así como el desarrollo de novedosas aplicaciones y metodologías derivadas de su interacción con enlaces C-O, como: desoxigenación de alcoholes y olefinación de carbonilos. Los principales capítulos o objetivos de este trabajo son: -Formación de enlaces C-C a partir de haluros activados. -Ciclaciones radicalarias. -Desoxigenación de alcoholes -Olefinación de carbonilos.