Solving the mechanistic puzzle of gold-catalyzed cyclization of 1,6-enynes and beyond

  1. Pérez Galán, Patricia
unter der Leitung von:
  1. Antonio M. Echavarren Pablos Doktorvater/Doktormutter

Universität der Verteidigung: Universitat Rovira i Virgili

Fecha de defensa: 25 von März von 2010

Gericht:
  1. Miquel Angel Pericàs Präsident/in
  2. Elena Fernández Gutiérrez Sekretär/in
  3. Enrique Gómez Bengoa Vocal
  4. Rosa María Ortuño Mingarro Vocal
  5. María Mar Díaz Requejo Vocal

Art: Dissertation

Teseo: 303819 DIALNET lock_openTDX editor

Zusammenfassung

La tesis se centra en el estudio del mecanismo de las reacciones de cicloisomerización de 1,6-eninos catalizada por complejos de oro(I). Evidencia experimental de la existencia de los intermedios propuestos se ha obtenido mediante la reacción de atrapamiento intermolecular de dichos intermedios, con alquenos, mediante la reacción de bisciclopropanación, y también por adición externa de nucleófilos. Por otra parte, la reacción de cicloadición [4 + 2] de aril eninos sustituidos fue estudiada. Esta reacción se ha utilizado como metodología clave para la síntesis de productos naturales como la familia de las picnanthuquinonas, También se ha estudiado el mecanismo de trasposición por rututa de enlace simple o doble y la formación de ciclobutenos en la reacción de 1,6-eninos aril substituidos.