Solving the mechanistic puzzle of gold-catalyzed cyclization of 1,6-enynes and beyond
- Pérez Galán, Patricia
- Antonio M. Echavarren Pablos Director
Defence university: Universitat Rovira i Virgili
Fecha de defensa: 25 March 2010
- Miquel Angel Pericàs Chair
- Elena Fernández Gutiérrez Secretary
- Enrique Gómez Bengoa Committee member
- Rosa María Ortuño Mingarro Committee member
- María Mar Díaz Requejo Committee member
Type: Thesis
Abstract
La tesis se centra en el estudio del mecanismo de las reacciones de cicloisomerización de 1,6-eninos catalizada por complejos de oro(I). Evidencia experimental de la existencia de los intermedios propuestos se ha obtenido mediante la reacción de atrapamiento intermolecular de dichos intermedios, con alquenos, mediante la reacción de bisciclopropanación, y también por adición externa de nucleófilos. Por otra parte, la reacción de cicloadición [4 + 2] de aril eninos sustituidos fue estudiada. Esta reacción se ha utilizado como metodología clave para la síntesis de productos naturales como la familia de las picnanthuquinonas, También se ha estudiado el mecanismo de trasposición por rututa de enlace simple o doble y la formación de ciclobutenos en la reacción de 1,6-eninos aril substituidos.